ヤマハ PW50！
冷間時の始動がちょっとよろしく無いとのことなので、圧縮系を疑い、まずはクランクシールを確認！

ビンゴ！

クランクシールからの漏れを確認しました！
ここから圧縮が抜けて始動が困難になったんですね。

ゴム自体の劣化もそうですが、クランクケースで密閉されてるとはいえ、コースを走ると細かい砂が混入してシールを痛める場合もあります。

定期的に交換すると良いかと思います。